1-(1H-pürasool-1-üül)etanoon CAS 10199-64-1

1-(1H-pürasool-1-üül)etanoonil CAS-i registrinumbriga 10199-64-1 on süstemaatiline nimi 1-(1H-pürasool-1-üül) etanoon. Peale selle nimetatakse seda ka etanooniks, 1-(1H-pürasool-1-üül)-. Ja selle kemikaali keemiline valem on C5H6N2O.

Küsi pakkumist

Toote tutvustus

Mis on 1-(1H-pürasool-1-üül)etanoon CAS 10199-64-1?

Miks valida meid

Meie tehas
Sichuan Biosynce Pharmaceutical Technology Co., Ltd. asutati 2008. aastal. Biosynce on spetsialiseerunud farmaatsia vahesaaduste, API ja peenkeemiatoodete väljatöötamisele, tarnimisele ja turustamisele.

Meie tooted
Meie toodete hulka kuuluvad pürrooli seeria, piperasiini seeria, püridiini seeria, kinoliini seeria ja piperidiini seeria, samuti pakume kodumaistele ja välismaistele klientidele CDMO-d, CRO-d ja kohandatud sünteesiteenust.

R&D
Meie uurimis- ja arendusmeeskond koosneb kõrgelt kvalifitseeritud ja kogenud arstidest ja meistritest, kellel on esmaklassiline kodumaise ja välismaise farmaatsiakeemiatööstuse taust, rikkalik teadus- ja arendustegevuse ning juhtimiskogemus. Tooteteeki saame pidevalt uuendada vastavalt klientide vajadustele ning pakkuda laos enam kui tuhandeid tooteid, mille pakendid ulatuvad grammidest tonnideni ning uusi laotooteid lisandub iga päev.

Tootmisturg
Biosynce'il on sõltumatu uurimis- ja arendus- ning kontrollikeskus, mis kontrollib rangelt toodete kvaliteeti ja pakub klientidele kvaliteetseid tooteid, meie tooteid eksporditakse laialdaselt Põhja-Ameerikasse, Euroopasse, Aasiasse ja Aafrikasse. Meie eesmärk on luua klientidega pikaajalisi ja vastastikku kasulikke suhteid ning pakkuda suurepäraseid tooteid ja teenuseid.

Methyl 3-oxopiperidine-1-carboxylate CAS 61995-18-4

Metüül 3-oksopiperidiin-1-karboksülaat CAS 61995-18-4

Piperidin-3-one Hydrochloride CAS 61644-00-6

Piperidiin-3-üksvesinikkloriid CAS 61644-00-6

Piperidiin-3-üks CAS 50717-82-3

4-Amino-1-(methylsulfonyl)piperidine CAS 402927-97-3

4-Amino-1-(metüülsulfonüül)piperidiini CAS 402927-97-3

Tert-Butyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate CAS 877173-80-3

tert-butüül 3-(3-etoksü-3-oksopropanoüül)piperidiin-1-karboksülaat CAS 877173-80-3

1-Acetyl-4-(methylamino)piperidine CAS 139062-96-7

1-Atsetüül-4-(metüülamino)piperidiin CAS 139062-96-7

Tert-Butyl (1-benzylpiperidin-4-yl)carbamate CAS 73889-19-7

tert-butüül(1-bensüülpiperidiin-4-üül)karbamaat CAS 73889-19-7

1-Metüül-3-piperidinoon CAS 5519-50-6

Tert-Butyl 4-(4-hydroxybenzoyl)piperidine-1-carboxylate CAS 1008774-87-5

tert-butüül4-(4-hüdroksübensoüül)piperidiin-1-karboksülaat CAS 1008774-87-5

1-(1H-pürasool-1-üül)etanooni CAS 10199-64-1 keemilised omadused

Keemistemperatuur: 197,9±23.{3}} kraadi 760 mmHg juures
Tihedus: 1,1±0,1 g/cm3
Säilitustingimused: 2-8 kraadi
Välimus: vedel
Lahustuvus: vees peaaegu lahustumatu, kuid lahustub orgaanilistes lahustites nagu etanool ja diklorometaan
Leekpunkt: 73,5±22,6 kraadi
Murdumisnäitaja: 1,552
Molaarne murdumisvõime: 30,7±0,5 cm3
Happesuse koefitsient (pKa): {{0}},28±0,10 (ennustuslik)

1-(1H-pürasool-1-üül)etanooni biokeemiline analüüs

Biokeemilised omadused

Pürasooli derivaate on uuritud nende potentsiaali osas tubuliini polümerisatsiooni inhibiitoritena. Tubuliin on globulaarne valk, mis on mikrotuubulite ehitusplokk, mis on raku tsütoskeleti komponent. Tubuliini polümerisatsiooni inhibiitorid võivad raku jagunemise ajal häirida mitootilise spindli moodustumist, mis põhjustab rakutsükli peatamise ja apoptoosi .

Rakulised efektid

Sarnaste pürasoolderivaatide teadaolevate mõjude põhjal on võimalik, et 1-(1H-pürasool-1-üül)etanoon võib mõjutada raku funktsiooni, interakteerudes tubuliiniga ja häirides mikrotuubulite dünaamikat. See võib potentsiaalselt mõjutada raku signaaliülekande radu , geeniekspressiooni ja raku ainevahetust.

Molekulaarmehhanism

Sarnaste pürasooli derivaatide teadaolevate mehhanismide põhjal on võimalik, et see ühend võib avaldada oma mõju molekulaarsel tasemel, seondudes tubuliiniga ja pärssides selle polümerisatsiooni. See võib põhjustada muutusi geeniekspressioonis ja raku funktsioonis.

Peamised pürasooli tuumale juurdepääsu viisid

Pürasool on π-liigne aromaatne heterotsükkel. Elektrofiilsed asendusreaktsioonid toimuvad eelistatavalt positsioonis 4 ja nukleofiilsed rünnakud positsioonides 3 ja 5.

Aromaatsete ja heteroaromaatsete rühmadega mitmekesiselt asendatud pürasoolidel on palju bioloogilisi toimeid, mis muudab need eriti huvitavaks. uurime seda arengut ja tutvustame meetodeid, mida tavaliselt kasutatakse asendatud pürasoolidele juurdepääsuks, see tähendab:

Hüdrasiini ja sarnaste derivaatide tsüklokondensatsioon karbonüülsüsteemidega.
Dipolaarsed tsükloliitumised.
Mitmekomponendilised reaktsioonid.
Hüdrasiini ja selle derivaatide tsüklokondensatsioon 1,3-difunktsionaalsetes süsteemides
Asendatud pürasoolide saamiseks kasutatav juhtiv meetod on tsüklokondensatsioonireaktsioon sobiva kahehambalise nukleofiilina toimiva hüdrasiini ja süsinikuühiku, nagu 1,3-dikarbonüülühend, 1,3-dikarbonüülderivaadid või -küllastumata ketoonid.

Alates 1,3-Diketoonid
1,3-dikarbonüülühendite tsüklokondenseerimine hüdrasiini derivaatidega on lihtne ja kiire meetod polüasendatud pürasoolide saamiseks. Esimese asendatud pürasoolide sünteesi viisid 1883. aastal läbi Knorr et al. kes reageeris -diketoonil 1 hüdrasiini derivaatidega, saades kaks regioisomeeri 2 ja 3.

Tõepoolest, autorid on leidnud, et arüülvesinikkloriidhüdrasiini tsüklokondensatsioon 1,3-diketoonidega aprotoonsetes dipolaarsetes lahustites annab paremaid tulemusi kui seda tüüpi reaktsioonides tavaliselt kasutatavate polaarsete protoonsete lahustite (nagu etanool) puhul. Pärast tingimuste optimeerimist võimaldab 10 N HCl lahuse lisamine amiidlahustile (DMF, NMP, DMAc) või uureale (DMPU, TMU) suurendada saagist, kiirendades dehüdratsiooni etappe. Diketoonide tsüklokondensatsioon hüdrasiiniga toimub seega ümbritseva keskkonna temperatuuril N,N-dimetüülatseetamiidis happelises keskkonnas, et saada vastavad pürasoolid hea saagise ja hea regioselektiivsusega.

Erinevate arüülhüdrasiinide kondenseerimine 4,4,4-trifluoro-1-arüülbutaan-1,3-diketoonidega 9 andis kaks isomeeri 11, 12 74–77% saagisega. Saadud selektiivsus on suurusjärgus 98:2 isomeeri 11 kasuks. Võrdluseks, etanoolis tavapärastes tingimustes ümbritseva keskkonna temperatuuril läbi viidud reaktsioonid annavad regioisomeeride ekvimolaarsed segud. Sellegipoolest täheldatakse regioselektiivsuse kontrolli kadumist, kui CF3 rühm asendatakse CH3 või CHF2-ga. Lõpuks annavad arüülhüdrasiinide kondensatsioonid 1,3-diketoonidega 13, mis on {{20}}asendatud alküülrühmaga, triasendatud pürasoolid 14 ja 15 79–89% saagisega ja regioselektiivsus suurem kui 99,8:0,2 isomeeri 15 kasuks kõigil juhtudel.

Atsetüleenketoonidest
Hüdrasiini derivaatide 17 tsüklokondensatsioonireaktsioon atsetüleenketoonidel 16, mille käigus moodustuvad pürasoolid, on tuntud juba üle 100 aasta. Reaktsiooni tulemuseks on aga kahe regioisomeeri 18 ja 19 segu.

Diatsetüleenketoonid 20 reageerisid fenüülhüdrasiiniga 5 etanoolis, saades kaks regioisomeerset pürasooli 21 ja 22. Fenüülhüdrasiini kasutamisel tekkis regioisomeeride 21/22 segu suhtega ligikaudu 3:2. Kui hüdrasiinhüdraati kasutati nukleofiilina, eraldati ainult regioisomeer 21, arvatavasti vesiniksideme tõttu etüülestri rühmaga.

Metüülhüdrasiini (suhe 27/28=93:3 kuni 97:3) või arüülhüdrasiini (suhe 28/27=87:13 kuni 99:1) kasutamisel täheldatud regioselektiivsuse erinevust seletatakse asjaoluga, et metüülrühma kandev lämmastik on palju nukleofiilsem ja reageerib Michaeli lisamisega atsetüleenrühma kolmiksidemele ketooniga, millele järgneb imiin molekulisisene moodustumine. Arüülrühmaga asendatud hüdrasiini puhul on primaarne amiin kõige nukleofiilsem ja reageerib kolmiksidemele, millele järgneb sekundaarse amiini rünnak karbonüülrühmale.

Alates vinüülketoonidest
Etüleenketooni ja hüdrasiini derivaadi vahelise tsüklokondensatsioonireaktsiooni tulemuseks on pürasoliinide süntees, mis pärast oksüdatsiooni moodustavad pürasooltsükli.

Etüleenketooni 29 kondenseerimine p-(4-(tert-butüül)fenüül)hüdrasiiniga 30 vasktriflaadi ja 1-butüül-3-metüülimidasooliumheksafluorofosfaadi [bmim] juuresolekul (PF6) katalüsaatoritena, et saada ligi pürasoliini 31. Vastav 1,3,5-triasendatud pürasool 32 saadi pärast selle pürasoliini in situ oksüdeerimist. Reaktsiooniprotokoll andis 1,3,5-triarüülpürasoolid hea saagisega (umbes 82%) ühe anuma lisamise – tsüklokondensatsiooni teel kalkoonide ja arüülhüdrasiinide vahel ning oksüdatiivne aromatiseerimine seisneb ilma täiendava oksüdeeriva reagendi vajaduseta. Katalüsaatorit saab uuesti kasutada rohkem kui nelja tsükli jooksul, ilma et katalüütiline aktiivsus väheneks.

3,5-diarüül-1H-pürasoolide süntees arüülkalkoonide 33 reaktsioonist vesinikperoksiidiga, mis andis epoksiidid 34. Seejärel saadi hüdrasiinhüdraadi lisamine pürasoliini vaheühendid 35, mille dehüdratsioon andis soovitud ühendi 3 ,5-diarüül-1H-pürasoolid 36.

Meie tehas

Biosynce'il on sõltumatu uurimis- ja arendus- ning kontrollikeskus, mis kontrollib rangelt toodete kvaliteeti ja pakub klientidele kvaliteetseid tooteid, meie tooteid eksporditakse laialdaselt Põhja-Ameerikasse, Euroopasse, Aasiasse ja Aafrikasse. Meie eesmärk on luua klientidega pikaajalisi ja vastastikku kasulikke suhteid ning pakkuda suurepäraseid tooteid ja teenuseid.

KKK

K: Mis on 1H keemias?

A: 1H, hulk ühe vesinikuaatomiga keemilisi ühendeid. Vesinik-1 (1H või Protium), vesiniku isotoop. 1H, rühmitus astronoomilises kataloogis. 1H 1617-155, Scorpius X-1 röntgenikiirguse allika tähis.

K: Mida tähendab pürasool?

A: Pürasool on orgaaniline ühend valemiga (CH) 3N 2H. See on heterotsükkel, mida iseloomustab asool, mille 5-liikmeline ring koosneb kolmest süsinikuaatomist ja kahest külgnevast lämmastikuaatomist, mis on orto-asendatud. Pürasoolil endal on vähe rakendusi, kuid paljud asendatud pürasoolid pakuvad kaubanduslikku huvi.

K: Kas 1H pürasool on aromaatne?

V: Pürasool 1 on aromaatne heterotsükliline süsteem, mis kuulub asoolide klassi.

K: Milleks pürasoole kasutatakse?

V: Pürasooli sisaldavatel molekulidel on lai valik bioloogilisi toimeid, sealhulgas põletikuvastane, krambivastane, vähivastane, viirusevastane, antidepressant, valuvaigistav, antibakteriaalne, seenevastane ja selektiivne ensüümide inhibeerimine.

K: Mis on 1H pürasool?

A: 1H-pürasool on märkimisväärne lämmastikusisaldusega viieliikmeline heterotsükliline ühend, millel on mitmesugused bioloogilised ja farmatseutilised toimed, sealhulgas põletikuvastased, palavikuvastased, valuvaigistavad, antidepressandid ja rasvumisvastased omadused. Seda kasutatakse erinevates rakendustes ka herbitsiidina, insektitsiidina ja fungitsiidina.

K: Mis on pürasooli koostis?

V: See on 3H-pürasooli ja 4H-pürasooli tautomeer. Olemasolevate andmetega on teatatud pürasooli esinemisest Glycyrrhiza glabra puhul. Pürasool on heterotsükliline orgaaniline ühend, mida iseloomustab tsükliline struktuur, mis koosneb kolmest süsinikuaatomist ja kahest kõrvuti asetsevast lämmastikuaatomist ning mille molekulvalem on C3H4N2.

K: Kas pürasool on hape?

V: Esiteks, arvestades lämmastiku olemust, on N-asendamata pürasoolidel amfoteersed omadused, toimides nii hapete kui alustena.

K: Kuidas valmistada pürasooli?

A: Pürasooli või isoksasooli derivaadid valmistatakse pallaadiumiga katalüüsitud terminaalse alküüni, hüdrasiini (hüdroksüülamiini), süsinikmonooksiidi ümbritseva rõhu all ja arüüljodiidi neljakomponendilise sidestamise teel.

K: Millised on pürasooli omadused?

V: Füüsilised omadused
Pürasool on püridiinilaadse lõhna ja nõrga alusega värvitu kristalne tahke aine, mille pKb on 11,5. See on vees osaliselt lahustuv, mille mp on 70 kraadi ja bp 188 kraadi. Kontsentreeritud lahuses esineb see molekulidevahelise vesiniksideme tõttu dimeersel kujul. UV (etanool) λnm (e): 210 (3,53).

K: Kuidas pürasool toimib?

V: Molekulaarse modelleerimise uuringud näitasid, et pürasooli analoogid interakteeruvad tsüklooksügenaasi -2 (COX-2) aktiivse saidiga, moodustades klassikalise vesiniksideme, π-π interaktsiooni ja katioon-π interaktsiooni, mis suurendab ligandi viibimist aktiivne sait suurendab järelikult ühendite põletikuvastast toimet.

Kuum tags: 1-(1h-pürasool-1-üül)etanoon cas 10199-64-1, Hiina 1-(1h-pürasool-1-üül)etanoon cas 10199-64-1 tootjad, tarnijad, tehas

Paari

Järgmise

1-(1H-pürasool-1-üül)etanoon CAS 10199-64-1

Ju gjithashtu mund të pëlqeni

Küsi pakkumist