Püridiini nukleofiilne asendus

Püridiinitsüklil oleva lämmastikuaatomi elektroni neeldumise tõttu väheneb tsükli süsinikuaatomi elektronpilvede tihedus, eriti elektronpilvede tihedus 2 ja 4 kohas on väiksem, mistõttu nukleofiilse asendusreaktsioon tsüklil on kergesti tekkiv ning asendusreaktsioon toimub peamiselt 2. ja 4. kohas.
Püridiini reaktsiooni naatriumaminoga, et moodustada 2-aminopüridiin, nimetatakse tšižibabiini reaktsiooniks ja kui kaks kohta on juba hõivatud, toimub reaktsioon neljas kohas, et saada 4-aminopüridiin, kuid saagis on madal. . Kui püridiinitsükli asendis või positsioonis on hea lahkuv rühm (nagu halogeen, nitro), on nukleofiilse asendusreaktsiooni tekkimine lihtne. Näiteks võib püridiinil olla nukleofiilne asendusreaktsioon ammoniaagi (või amiini), alkoksiidi, vee ja muude nõrkade nukleofiilsete reagentidega.